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La reazione di Wittig e la reazione di Wittig Horner sono importanti reazioni di sintesi che producono alcheni da aldeidi o chetoni. La differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e quella di Horner è che la reazione di Wittig utilizza ilidi di fosfonio, mentre la reazione di Wittig Horner utilizza carbanioni stabilizzati con fosfonato.
- Qual è la reazione di Wittig Horner?
- A cosa servono le reazioni di Wittig?
- Qual è il nucleofilo nella reazione di Wittig?
- Come funziona la reazione di Wittig?
- Wittig è una reazione Sn2?
- Cos'è la reazione di Wittig e come viene preparata?
- Chi ha scoperto la reazione di Wittig?
- Come si forma Ylide?
- Cos'è un fosfonio ilide?
- Cosa si intende per reazione di Cannizzaro?
- Quale catalizzatore viene utilizzato nella reazione di Perkin?
- Che cosa spiega la reazione di reformatsky?
Qual è la reazione di Wittig Horner?
La reazione di aldeidi o chetoni con fosforo ilidi stabilizzati (carbanioni fosfonati) porta a olefine con eccellente E-selettività. ...
A cosa servono le reazioni di Wittig?
Le reazioni di Wittig sono più comunemente utilizzate per convertire aldeidi e chetoni in alcheni. Molto spesso, la reazione di Wittig viene utilizzata per introdurre un gruppo metilene utilizzando methylenetriphenylphosphorane (Ph3P = CH2). Utilizzando questo reagente, anche un chetone stericamente impedito come la canfora può essere convertito nel suo derivato metilenico.
Qual è il nucleofilo nella reazione di Wittig?
Addizione nucleofila a C = O. La reazione di Wittig è un metodo importante per la formazione di alcheni. Il doppio legame si forma specificamente nella posizione dell'aldeide o del chetone originale. Le ylidi sono molecole neutre ma hanno centri + ve e -ve su atomi adiacenti che sono collegati da un legame s.
Come funziona la reazione di Wittig?
La reazione di Wittig consente la preparazione di un alchene mediante la reazione di un'aldeide o chetone con l'ileide generata da un sale di fosfonio. Se R è un gruppo di ritiro di elettroni, allora il ilide è stabilizzato e non è reattivo come quando R è alchile. ...
Wittig è una reazione Sn2?
Le tre fasi della reazione di Wittig. La prima fase della sequenza prevede una reazione Sn2 in cui il fosforo sposta il bromo dal bromuro di metile. (In quanto tale, è soggetto a tutte le solite limitazioni del meccanismo Sn2.)
Cos'è la reazione di Wittig e come viene preparata?
I reagenti Wittig sono solitamente preparati da un sale di fosfonio, che a sua volta viene preparato dalla reazione della trifenilfosfina con un alogenuro alchilico tramite una SN2 reazione. Il sale di alchilfosfonio è deprotonato con una base forte come n-butillitio: [Ph3P+CH2R] X- + C4H9Li → Ph3P = CHR + LiX + C4H. 10.
Chi ha scoperto la reazione di Wittig?
Nel 1953 Georg Wittig ha scoperto una reazione tra un composto di carbonio fosforoso e un altro composto di carbonio che ha portato alla formazione di un composto di carbonio con almeno un doppio legame tra gli atomi di carbonio.
Come si forma Ylide?
Le ylidi possono essere sintetizzate da un alogenuro alchilico e una trialchil fosfina. Tipicamente la trifenilfosfina viene utilizzata per sintetizzare ilidi. Perché una SNLa reazione 2 viene utilizzata nella sintesi di ilide metilici e gli alogenuri primari hanno le migliori prestazioni. Possono essere utilizzati anche alogenuri secondari, ma le rese sono generalmente inferiori.
Cos'è un fosfonio ilide?
Fosfonio ilide: un ilide in cui l'estremità della carica formale positiva è un atomo di fosforo tetravalente.
Cosa si intende per reazione di Cannizzaro?
La reazione Cannizzaro, dal nome del suo scopritore Stanislao Cannizzaro, è una reazione chimica che comporta la sproporzione indotta da basi di due molecole di un'aldeide non enolizzabile per dare un alcol primario e un acido carbossilico.
Quale catalizzatore viene utilizzato nella reazione di Perkin?
La reazione di Perkin fornisce un acido aromatico alfa, beta-insaturo attraverso la condensazione aldolica di un'aldeide aromatica e un'anidride acida. È presente anche il sale alcalino dell'acido. Questo sale alcalino funge da catalizzatore di base. Altre basi possono essere utilizzate al posto del sale alcalino dell'acido nella reazione di Perkin.
Che cosa spiega la reazione di reformatsky?
La reazione Reformatsky (a volte chiamata reazione Reformatskii) è una reazione organica che condensa aldeidi o chetoni con esteri α-alo utilizzando zinco metallico per formare β-idrossi-esteri: il reagente organozinc, chiamato anche 'Reformatsky enolato', viene preparato trattando un alfa-halo estere con polvere di zinco.
